рейтинг блогов

Продолжение о classmates

топ 100 блогов andresol31.03.2019 Теги: Питт 1. В комментариях к предыдущему посту возникла тема важности аспирантского проекта для общего успеха в науке. Хочу ее развить и рассказать историю.

Майк был одним из самых запомнившихся мне одноклассников в Питтсбурге. Высокий такой, с бородой, перед аспирантурой он три года проработал в индустрии, поэтому я невольно смотрел на него как на старшего, хотя в понимании органической химии мы были примерно на одном уровне.

Майк работал в группе профессора Казунори Койде, который закалял свой самурайский дух, делая PhD с K.C. Nicolaou, а постдока с Gregory Verdine – для тех, кто в теме, эти имена известны как одни из самых требовательных руководителей, если сказать мягко. Понять японский акцент Койде не мог ни я, ни студенты-андеграды, но его научные результаты перевесили его преподавательские недостатки, и теньюр в Питте он получил.

Целью для Майка было синтезировать довольно простую на первый взгляд молекулу Stresgenin B – an inhibitor of heat-induced heat shock protein gene expression – открытый в 1999 году. Да, три стереоцентра (четыре, если считать двойную связь), но такие молекулы, как мне казалось, уже лет 30 без проблем синтезировали. Ее синтез должен был занять максимум год.

Продолжение о classmates
Тем удивительнее было мне обсуждать этот синтез с Майком, выслушивать его жалобы на то, как ничего не работает. Шли годы, я защитил диссертацию, а Майк все продолжал мучать этот стресгенин (генерящий стресс?) Б. Но сенсей дал приказ – его дело было исполнять.

Когда я стал проверять, где оказались мои classmates, я нашел на сайте диссертаций Питта работу Майка – мастерский тезис “Towards the Total Synthesis and Stereochemistry Determination of Stresgenin B” 2016 года, то есть через 9 лет, как мы начали аспирантуру в 2007-м. Работа недавняя, поэтому доступ к ней еще будет закрыт до 2021 года, и я не смог посмотреть, что же Майк успел сделать. Но как вы поняли из ее названия, стресгенин он так и не синтезировал.

Быстрый поиск показал, что в 2018 году эту структуру для Койде все же синтезировал уже его новый сингапурский аспирант. И структура оказалась неправильной, не соответствующей природному соединению. Такое случается: 19 лет синтезировали, пролили кучу пота и растворителей, и оказалось, что синтезировали не то. Пересмотр спектров и синтез потенциальный кандидатов – работа уже для следующего поколения студентов.

Я посмотрел, что еще в 2005 году из группы Койде ушел с мастером еще один студент, который не справился со стресгенином Б. А что же Майк? Одну статью за время grad school он все же опубликовал в Tetrahedron Letters (не самый топовый журнал) по побочному проекту о производных флуоресцеина.

В своем профиле на LinkedIn Майк пишет, что увлекается американской историей (особенно Гражданской войны), любительской астрономией (иногда заходит в местную обсерваторию), и его жена прощает его увлечение экзотическими автомобилями. Работает он assistant service manager в дилерстве “Тойоты” в пригороде Питтсбурга.

2. Но еще больше, чем с Майком в первый год аспирантуры я общался с американцем иранского происхождения Амиром. Он происходил из богатой семьи (я отношу к таким всех, кто покупал себе дом в Питтсбурге на время учебы в аспирантуре), и был важным примером философского спокойствия и самоуверенности.

Приведу такой эпизод: в весеннем семестре у нас был курс по органическому синтезу. Все приходили за час до занятия, и аспиранты по очереди делали доклад о какой-нибудь научной статье. Профессор Випф поставил одно условие – статья должна была быть свежей, 2007-2008 годов. Докладываться никто толком не умел, статьи были стандартно скучными, и я уже не помню их (даже ту, которую докладывал я сам), кроме одной. Амир проигнорировал профессорские требования и решил рассказать о “классической” статье Джеймса Тура о нанопутинцах (JOC, 2003; поразительно, но о них есть подробная статья в Wikipedia с переводами на 12 языков).

Продолжение о classmates
Профессор особо и не пытался скрыть свое раздражение подобным выбором и нарушением устава, но презентация продолжилась, и Випф ограничился вопросом, каковы химические причины того, откуда у нанопутинцев растут руки.

А Амир как раз и пошел в группу Випфа. Туда пошло аж шесть человек с нашего года. Были слухи, что это самый продуктивный профессор-органик в Питт. И многие в будущем пожалели об этом выборе. Я раньше считал, что Випф – нормальный профессор, он и не обязан быть добрым, но уже после защиты (он был на моем committee) я услышал о нем такие истории, что простить его отношение к аспирантам уже никак не могу.

Амир был слишком независим, чтобы не понять раньше других, что с Випфом защититься будет проблематично, и на втором году аспирантуры перешел в группу добрейшего профессора Стива Вебера, где защитился первым из нашего года. Но он был в особенной программе MD/PhD. Забавно, но самая цитируемая его статья – обзор “Nanoparticles in cellular drug delivery”, который он успел написать с Випфом (768 цитирований из общих 946).

Сейчас Амир заканчивает шестой год резидентуры по нейрохирургии в медицинском центре при Университете Питтсбурга. На нейрохирурга учиться долго. Его жена – тоже врач. У него все хорошо, как я вижу по фб. В моих глазах он самый крутой выпускник нашего года, круче профессоров химии.

3. В силу собственной биографии мне всюду запоминаются примеры, как люди переходят из науки в айти. В прошлом посте я отнес к этой категории помимо себя еще двух китайцев – Пингсана и Ванли. Их биографии в чем-то поразительно параллельны. Оба в Питт долго не задержались: Пингсан ушел в 2010 году с MS, а Ванли ушел делать MS в Petroleum Engineering в Colorado School of Mines.

И оба потом отработали по 5 лет в нефтянке (Valero и ConocoPhillips), получили по еще одну мастеру (в Management Information System и Computer Science), и сейчас Пингсан работает программистом в Amazon, а Ванли – Data Scientist’ом еще где-то в США. Знают, куда ветер дует.

Я сравнивать химию с computer science могу напрямую, так как мой брат в computer science продолжает активно работать. Вот сейчас готовится рецензировать статьи для очередной конференции. Таких хоррор-историй о лаборатории и синтезе, которые я люблю рассказывать, я от брата никогда не слышал. Нет у них в CS своих slave drivers. То ли это специфика научной области, работы на компьютере с текстом, а не в тяге с веществом, то ли тупо больше денег и карьерных возможностей. Но как бы мне ни было горько признавать, CS – живая наука, где именно сейчас делаются важные открытия, а в органической химии наблюдается застой, синтез никому ненужных соединений ради публикаций.

Я тут глянул, как обстоят дела с химическими приложениями в Google Play. Печально обстоят, можно сказать, что сферический конь в вакууме не валялся. Какие-то багучие поделки с ужасным дизайном и ограниченной функциональностью. Если калькулятор молярной массы считает кристаллогидраты – это уже чудо. Так и чешутся руки самому заняться этой областью, когда у меня будет миллион. Лучше уж создать идеальный балансировщик химических реакций для школьников, чем вернуться в лабу и 20 лет мучать синтез очередной хрени.

4. В связи с синтезом ради синтеза я расскажу еще о Ханмо. Он был больше, чем классмейт – он был моим лабмейтом: мы вдвоем с нашего года пошли в группу Денниса Каррана. О своих лабмейтах я уже писал в этом жж: о северодакотском профессоре Чу и другом сыне врачей Эверетте. Ханмо был единственным классмейтом, с кем я встречался лично после своей защиты – осенью 2016 года в Бостоне.

Но тогда в 2007 году Ханмо перевелся в Питт после года в Университете Западной Вирджинии – не только от нас уходили, но и к нам приходили – помню у него машина все время аспирантуры так и была с западновирджинскими номерами. В качестве проекта Карран назначил ему синтез мелосцина – какого-то алкалоида.

Идею синтеза придумал другой аспирант Дейв, который к тому времени уже готовился защищаться, для своего original proposal. Ключевым там был радикальный каскад, где за один шаг образовывалось сразу две C–C связи, и выбор цели для синтеза определялся не тем, нужно эту штуку синтезировать или нет, а тем, что можно таким каскадом собрать.

Проект был жутко рискованным. Напоминал синтезы, которые Карран делал в 1980-е и которые привлекли меня в его группу и вообще в Питт. Но достался он не мне, а Ханмо. И к лучшему: я не уверен, что смог бы добраться до цели. Я нетерпелив, мне нужен результат и желательно сразу. А Ханмо не был ни историком, ни философом, но он был аккуратным химиком. Начальство сказало синтезировать, он засядет в лабу и будет исполнять.

Весь успех зиждился на том каскаде – пройдет или нет. Гарантий не было. Два года у Ханмо ушло только на синтез исходника для каскада. Там тоже были свои неудачи и начинания всего с самого начала. Но вот он получил заветный дивинилциклопропан, добавил инициатор радикальных реакций, и каскад прошел, как и задумывался Дейвом (15 -> 16). Как редко такое случается в органической химии!

Продолжение о classmates
Ханмо получил свою статью в JACS (Дейва не упомянули даже в Acknowledgements, что я считаю несправедливым, идея-то была изначально его), PhD и позицию постдока в Boston College в группе Амира Ховейды. Потом Ханмо на мои жалобы, что сложно в Беркли жить на постдоческие 40k в год, добавлял, что жить в Бостоне на 35k ни чуть не проще.

Но научные дела пошли у него в гору, включая статью в Nature с нобелевским лауреатом Ричардом Шроком – давним соавтором Ховейды. Через два года постдока Ханмо перешел работать в Amgen, где ему сделали грин-карту по EB-1B, и на ЛинкедИне я вижу, что с прошлого года он Medicinal Chemist в Relay Therapeutics в том же Бостоне.

Еще один хэппи-енд? Тот случай, когда удача улыбается тем, кто наиболее готов к ее улыбке? Мне сложно предсказать, как сложилась бы карьера Ханмо, если бы тот каскад не сработал. Косвенно могу предположить, что точно так же, но экспериментально уже не проверишь. У того же профессора Койде был не только Майк, но и Аманда, которую я упоминал в прошлом посте – ей достался хороший проект, который не только был быстро опубликован, но и получил широкое освещение в C&EN, и теперь она профессор в Мичигане. Нет, все же от проекта зависит даже больше, чем от профессора.

Я вспоминаю начало статьи Фила Барана о синтезе Palau’amine, где упоминаются “дюжины PhD диссертаций”, которые были посвящены провальным попыткам синтеза. И там тоже изначально структура была установлена неправильно. Фил Баран и его команда, конечно, герои синтеза, но что стало с этими десятками аспирантов, которые угробили по 5-6 лет, а палауамин так и не синтезировали?

Профессора руководят лабой с капитанского мостика и бросают в бой новых студентов взамен ушедших с мастером. А потом в учебниках пишут, что “Вудворд синтезировал”. У профессора много попыток, неудачи и успехи для него – статистика для грантов. У аспиранта попыток одна-две.

5. Я уже собирался закончить с таблицей своих classmates, когда решил погуглить насчет китаянки по имени Хонг: продолжает ли она работать Senior Scientist в J&J, как указано в LinkedIn, и прочитал, что пару лет назад она умерла от рака в возрасте 34 лет.

Весть тем печальнее для меня, что я ее хорошо помню по классу Separation, который мы вместе брали. Обычно органики его не брали, вел его профессор Вебер, с которым Хонг сделала PhD.

И это memento mori стало для меня самым важным уроком из всего этого поиска бывших одноклассинков. Насколько неважны все эти хирши, теньюры и миллионы. Все мы, кто читает этот пост, живы, и это главное.

Продолжение о classmates

Оставить комментарий



Предыдущие записи блогера :
Посты по теме:
  1. Брэд Питт после расставания с Анджелиной Джоли перестал финансировать их благотворительный фонд  Hello
  2. Брэд Питт забрал у Анджелины Джоли деньги  "Русский Еврей"
  3. Брэд Питт: его дети  NUR.KZ
  4. После расставания с Джоли Брэд Питт прекратил финансировать их благотворительный фонд — Телеканал новостей 24  Телеканал новостей 24
  5. Брэд Питт не финансирует совместный с Анджелиной Джоли благотворительный фонд  Телеграф
  6. Взгляд с разных сторон в приложении "Google Новости"
  1. Брэд Питт и Анджелина Джоли договорились о разводе, но делить детей и имущество продолжат  Накануне.RU
  2. Анджелина Джоли и Бред Питт готовы развестись без раздела имущества  Газета.Ru
  3. Анджелина Джоли и Брэд Питт придумали, как завершить свой «бесконечный» развод  Cosmo.ru
  4. Анджелина Джоли и Брэд Питт пришли к согласию  Дни.Ру
  5. Статус «свободен»: Анджелина Джоли и Брэд Питт нашли способ поскорее завершить свой развод  Комсомольская правда
  6. Взгляд с разных сторон в приложении "Google Новости"
Брэд Питт возмущен тем, что Анджелина Джоли балует детей  Grazia

55-летний Брэд Питт недоволен бывшей женой. Он считает, что 43-летняя Анджелина Джоли неправильно воспитывает детей. После развода трое ...

Архив записей в блогах:
в сети появился обзор весенних коллекций макияжа ...
В сентябре в прокат выходит новый фильм "Простая просьба" с участием Блейк Лайвли и Анны Кендрик. Поэтому пару недель назад актрисы заняты промо картины и посещают различные тв-шоу и съемки. Как обычно, каждый выход Лайвли - как модный показ. В этой подборке 5 выходов актрисы. ❓Какой ...
По случаю надвигающегося дня всех женщин, отправили меня сегодня утром за ...
Удивительные цифры обнародовал «Левада-центр». Оказывается, число россиян, которые чувствуют, что они ответственны за происходящее в стране, увеличилось с 9% до 28%. Цифра, испытывающих ответственность за ситуацию в своей семье - 92% против 91% год назад – , меня ничуть не ...
В США это может сделать каждый. Не отходя от Белого дома. Покупаешь фигурку американского президента, вешаешь в машину на зеркало заднего вида или дома на холодильник — и светлый образ Дональда всегда перед глазами. Еще интереснее — носки. Идешь и знаешь, что Обама улыбается прохожим ...
  • qAdIQGGnzclmnL8 : Брэд Питт 40+ фильмов Посмотреть Интервью с вампиром в 85 раз

  • coooler_than_u : Молодые Гослинг и Майл Питт в одном фильме это просто разрыв моего сердечка https://t.co/UFDOewIzQp

  • ivashkalera : Не знаю, откуда это во мне, но нравится думать, что Джоли и Питт, Петросян и Степаненко, Путин и Путина после расст… https://t.co/7zD48Y090Q

  • JeyJ16 : @lifenews_ru Жаль Бред Питт далеко . . А то настучал бы ей хуем по губам .

  • DeSad75 : Почему Брэд Питт после расставания с Анджелиной Джоли перестал финансировать их… https://t.co/E7v7y6Rc43

  • coooler_than_u : Настолько боюсь удалять зубы, что мне уже даже снятся сны о супер сексе стоматологе (Майкл Питт в своём образе из з… https://t.co/BesdKdrZq7

  • vkasaniee : 2 часа ночи просыпаюсь с мыслью, что «бэд трип» звучит, как «брэд питт»